Kevés ismeretes van az idősebb Peter Brueghel holland életéről, és a legfontosabb információforrás Karel Van Mander 1604-es könyve. Körülbelül negyven festmény és hat tucat nyomatok vannak az idősebb Brueghelben. Munkáját eredetinek lehet nevezni, bár itt más holland mesterek befolyása is megtalálható.
Képzés festéshez, első metszetek és megismerés a Bosch munkájához
Az idősebb Bruegel hol és mikor született, egyelőre nem ismert. A legtöbb kutató úgy gondolja, hogy ez 1525 körül történt egy holland tartományban. Családjáról, arról, hogy ki volt a szülei, gyakorlatilag nincs információ.
A negyvenes évek közepétől Brueghel Antwerpenben, Grafikát tanulmányozta, Peter Cook van Alst, a Habsburg Károly udvarfestő stúdiójában. Bruegel 1550-ig, azaz a tanár haláláig volt a műhelyben.
1551-ben Brueghel-t felvették az antwerpeni festők céhébe. Ugyanebben az évben munkát kapott Jerome Kok „Négy szél” műhelyében. Jerome Kok a nyomtatványok nyomtatásával és értékesítésével foglalkozott, és nyilvánvalóan jót keresett ezzel. Köztudott, hogy Bruegel fekete-fehér rajzai alapján itt készültek a "Szamár az iskolában" és "A nagy halak kicsit eszik" metszetek.
A Négy Szélben az idősebb Brueghel a híres középkori szürrealisztikus Bosch festményeiből nyomatokat látott, amelyek óriási benyomást tettek rá. Hamarosan még rajzolta variációit a rajzakon ábrázolt parcellákon.
Icarus bukása és más fontos festmények
1557-ben Brueghel nyomtatott sorozatot készített a hét halálos bűnre. És 1558-ban befejezte az "Icarus bukása" vászon munkáját. Ez a csodálatos vászon mindennapi eseményként mutatja be az ősi hős Icarus tragédiáját. Olyan mintha senki nem veszi észre: eke, halász és pásztornő elfoglalták szokásos ügyeiket.
1563-ban Bruegel feleségül vette Maken, a késő tanár lányát, Van Alstot, és ugyanabban az évben vele költözött Brüsszelbe. Később Maken egy lányát született férje és két fia - Peter (a fiatalabb) és Ian - között. Mindkettőjük, amikor felnőttek, szintén elkezdték foglalkozni a festészettel.
1564-ben az Elder Bruegel elkészítette a „A mágusok imádása” és az „Egy idős nő arcképe” festményeket (és ez az egyetlen portré Brueghel örökségében; életrajzának kutatói szerint ő nem írta őket rendelésre). És 1565-ben megjelenik egy hat csodálatos "Az évszak" festmény ciklusa. Ez a ciklus a következőket tartalmazza: "Árnyéknap. Tavasz", "A szegecsek visszatérése. Ősz", "Szénakészítés", "Vadászok a hóban", "Aratás. Nyár". Sajnos a hatodik vászon nem maradt fenn korunkban.
A ciklusban szereplő összes festmény azonos formátumú. Valószínűleg Jonguink nevű gazdag antwerpeni kereskedő rendelte meg őket maguknak. Aztán a kereskedőnek voltak problémái, és készpénzhitelre vállalta ezeket a remekműveket, és nem tudta visszavásárolni.
